250-летний юбилей Ленинграда приходился на 1953 г. Но в связи с непростыми событиями в истории нашей страны, которые случились в этот период, празднование было отменено.

В 1956 г. с инициативой отметить юбилей города выступил первый секретарь ленинградского обкома партии Фрол Козлов, которого поддержал Никита Хрущев. 28 августа утверждена Комиссия по проведению празднования 250-летней годовщины г. Ленинграда под председательством главы Ленгорисполкома Н. И. Смирнова.

На подготовку к празднованию, намеченному на День города — 27 мая 1957 года, оставалось почти десять месяцев. За это время Ленинград требовалось «привести в образцовое состояние». Началась интенсивная подготовка, охватившая все сферы городской жизни, включая благоустройство и ремонт жилья. Однако отведенного времени не хватило. И власти решили перенести празднование на 23 июня.

В честь юбилея Президиум Верховного Совета СССР 16 мая 1957 года была учреждена медаль «В память 250-летия Ленинграда». Положение о медали поручили разработать Исполнительному комитету Ленинградского городского Совета депутатов трудящихся. Этой государственной наградой были отмечены горожане, отличившиеся в проведении работ по восстановлению и реконструкции города и обеспечившие своим трудом развитие его промышленности, транспорта, городского хозяйства, торговли, научных и культурно-просветительных учреждений, при условии проживания в Ленинграде или его пригородах не менее 5 лет. Медалью награждались также участники обороны Ленинграда в период Великой Отечественной войны, награжденные медалью «За оборону Ленинграда», независимо от места их проживания в настоящее время.

Накануне торжеств, 19 июня 1957 г., на площади Искусств был открыт памятник А. С. Пушкину работы скульптора М. К. Аникушина. В тот же день состоялась закладка нового здания Театра юного зрителя (ТЮЗа) на Пионерской площади. Режиссер А. А. Брянцев лично зацементировал зазор между первыми камнями фундамента будущего театра.

20 июня 1957 г. из Финляндии прибыл легендарный паровоз № 293, на котором осенью 1917-го в Петроград вернулся В. И. Ленин. Правительство Финляндии в ходе дружественного визита в страну советских лидеров Н. А. Булганина и Н. С. Хрущева подарило эту реликвию Советскому Союзу. Через несколько лет его установят на Финляндском вокзале в специально сооруженном для него павильоне.

В день торжеств, 23 июня, на Дворцовой площади прошел митинг, посвященный юбилею. Одним из главных событий стал праздник «Петербург — Петроград — Ленинград» на стадионе имени С. М. Кирова. Зрителям продемонстрировали исторические вехи в жизни города: основание, революцию и блокаду. В постановке приняли участие более 10 тысяч человек.

23 июня 1957 г. была возрождена традиция полуденного выстрела с Нарышкина бастиона Петропавловской крепости, начало которой было положено в 1865 году. Вечером этого же дня по Неве прошёл парад иллюминированных кораблей Ленинградской военно-морской базы, а над Ростральными колоннами впервые с 1885 г. зажглись факелы и небо осветил праздничный салют.